Chelsea Boots, wie wir sie heute kennen, feierten ihre steigende Bekanntheit in den 1960ern, den Style gab's aber ursprünglich schon in der viktorianischen Epoche. Der Schuster von Königin Victoria J. Sparkes-Hall ernannte sich selbst zum Erfinder und gab seinem Patent den Namen „J. Sparkes-Hall elastischer Ankle-Boot“. Sein Patent enthielt eine runde Fußspitze, war knöchelhoch und flach und – das wichtigste Detail – besaß einen elastischen Seitenstreifen anstatt Schnürsenkel und Schnallen, damit der Stiefel easy an- und ausgezogen werden konnte.